董平生的相貌俊朗，仪表堂堂。而且心灵机巧，三教九流，无所不通，品竹调弦，无所不会，又因出身名门，乃是献帝的小舅子，因此在洛阳得了一个“风流万户侯”的雅号。

后来董承奉了西汉朝廷的命令，带着儿子董平前往邺城向曹操求援。看到董平长得一表人才，而且文武双全，曹操遂把自己的女儿曹立许配给了董平，将董平收为己用。

董平正不满洛阳朝廷帮派林立，刘掣、朱元璋、杨坚三派勾心斗角，对于曹操投来的橄榄枝一拍即合，做了曹操的乘龙快婿，从此为曹魏卖命沙场。

后来曹操僭越称帝，董国舅摇身一变成了董驸马。虽然娶的是金枝玉叶，但董平依旧不改风流本色，几年的时间下来不仅纳了三个小妾，而且还时常留恋于邺城的勾栏青楼，惹得曹立多次向父亲抱怨哭诉，希望曹操敲打一下董平。

但曹操却一笑了之：“哈哈……食色性也，男人若不好色，岂不是枉来世上一遭？只要董平不把你休了，忍着便是！”

有了曹操的放纵，董平更是变本加厉，不仅沉迷于烟花之所，而且时常勾搭良家妇女淫人妻女，并闹出了一场人命案，丝毫没有收敛之意。

刘辩得知董平的事迹之后曾经喟叹：“果然橘生淮南则为橘，橘生淮北则为枳，这风流双枪将来到这个世界简直变成了董门庆，真‘东门庆’是也！”

不过董平也算得上骨骼惊奇，虽然沉溺女色，但身体非但没垮掉，而且枪术依旧过人，在曹魏武将中也算得上一号人才，甚至惹得曹操派人询问董平可有房事这方面的灵丹妙药？

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