运送曹化淳和骆养性的囚车走的很急，因为朝廷虽派出信使快马赶到宁波告诉张楚皇帝同意他的条件了，想让张楚停止攻击周边的府县，可张楚仍坚持不见人不停止。保安军的扩张行动仍在不断的进行着。押解曹骆二人的解差只好日夜赶路，希望能早到一天，张楚的攻势能早停止一天。

保安军的攻击势如破竹，几天的时间就占领了浙江沿海的大片地区，对此张楚还不满足，保安军的舰队开进了长江口，炮口直指上海。这时的上海还不是国际大都会，不过也已设立了上海县，因航运和纺织的发展上海逐渐繁荣起来了。

上海县的县令面对满江面上如山的巨舰，表现得十分勇敢，关闭了城门组织起士兵衙役准备坚守，并派人向松江府求援。张楚带领舰队并不着急，在江面上扫荡了所有的船只，牢牢控制住了水面，并派人登陆了长江口的崇明岛，在上面驻扎了军队。

等到一切都稳定了保安军才派出人马开到了上海县城下，而江面上的战舰一字排开，大炮的炮口指向了上海县。城里的守军看这阵势一个个胆战心惊，知道这最后的时刻到了。

整个战斗的过程很简单，保安军的开发弹这次在实战中派上了用场，为了减小对城市的损害，张楚命令集中炮火攻击城墙，尽量避免对城内的炮击。

守卫上海城的明军见识了完全不一样的战争，最先开火的江面战舰上的大口径舰炮，沉重的炮弹在火药的推动下飞上了城头，落地之后发生了爆炸，十几颗炮弹下来城门上的敌楼就发生了坍塌，城墙也多处受损，守在城头准备迎击保安军进攻的明军一下子死伤了好几十个，而这只不过是舰队的校验射击，各舰都有收集数据，然后进行修正，为大规模的炮击做准备。

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