可惜这个人在读书的学生时代就是个狂傲的家伙，阮元临门下的弟子大多是门阀豪族或者封疆大吏的后人，杨休之却经常拿着文学才能来明嘲暗讽他们家长的为人处世。这样搞的那些同学大部分都很讨厌他，阮元临出于无奈，只能匆匆结束他仅三年的学业，让他回濮阳找他叔叔杨彦之。

他回来以后杨彦之没有办法，只能安排他去参加科考，那时的科考还没有隋朝那么正规统一，也就是一些地方政府为了吸收人才，私下举行的一些非正式考核，就这样他被定州刺史提拔为常山真定的县长。为官一年就因为政绩斐然而破格升迁为赵郡太守，可惜才上任两个月就因为不畏强权，将亲尔朱氏的贪官处死而被朝廷除名。

过了三年的清闲时光，他被南徐州刺史看重，担任州内唯一的一个郡：宿豫郡的太守。南徐州靠近梁国，属于边疆战火之地，杨休之既感叹百姓水深火热的生活，又悲愤朝廷贪污成风，奸臣当道，没有一个明君能注意到这个边远的地方，所以自暴自弃的每日饮酒作乐，因为附庸风雅，他甚至喜好上了女色。两年下来政绩一般，但是至少没有再惹什么麻烦。

他对于高欢政权和高欢本人没有什么太多的想法，只是觉得自己生不逢时，如果能在汉武帝或者司马炎手下任职，定能做出一番成绩。因为喝花酒他的身子日渐体弱多病，他一点也不在意，还是整日高歌宴会声色犬马，叔父杨彦之几次劝诫他都不听，弄得杨彦之也不再管他。

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