后世历史上,除了小刀会在上海发动起义占领过上海之外,太平天国曾经三次攻打上海,1860年太平军二破江南大营后,按照太平天国高层的决定,忠王李秀成乘胜挥师东征苏、常,并进图上海,但李秀成击破洋枪队后,在城下遭到英法和清军的联合阻击,数日未克,后来嘉兴告急而不得不撤退。1862年二攻上海,李秀成自杭州率军北上,再次进军上海。但在宝山和高桥接连受挫,只得后撤。同年三攻上海,李秀成在苏州接到嘉定、青浦等地相继失守的报告后,立即集结精锐三图上海,5月14日,率军由昆山至太仓,17日重创清知府李庆琛部5000余众,即派军进逼宝山、吴淞,亲率大军攻占嘉定、青浦等地,但最终还是没能攻占吴淞、宝山等地,在洋人猛烈的炮火下,太平军损失惨重,最后只得放弃。
研究过太平天国失败原因的萧云贵知道,太平天国当年在小刀会起义的时候,未能及时应援和小刀会合兵一处是一个重大失误。上海做为华中地区唯一的贸易港,其地理位置比其他四个开埠港有着无与伦比的优势,历史上清军在国库匮乏的情况下,正是靠着上海繁华的商业和贸易,靠着进出口的关税,维持了江南大营的钱粮,后期更是淮军直接的钱粮来源,同时上海港还在漕运不通的情况下,做为海运的大港,承担起了江南钱粮往北海运的基地,在二次鸦片战争之后,上海港更是直接成了英法美等列强援助清军武器的直接贸易港,英法美等列强组成的洋枪队也是直接到上海后,开始参加镇压太平天国的战争。
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