但由于徐州残破，所存粮草难以支持三万军民，赵立不得不率众南下。在行军路上赵立接到了当时仍未投敌的杜充（这大概是他一生中所做的唯一一件利国利民的事了。）发来的钧令，说是楚州原来的知州已经被召至行在，所以任命赵立为楚州新任知州。

可这时的楚州早已被金左监军鞑懒的数万金军团团包围。赵立的部下心生惧意，纷纷劝他退回徐州，赵立大怒，将牙齿咬得格格响，“我正想与金贼决一死战，岂有退避之理？全军奋力向前，回头者斩！”

赵立身先士卒，率前军猛冲敌阵，楚州外围的金军准备不足，硬是被冲开了一个大口子，于是赵立便抓紧时机率领前军数千人顺利进城，可后面的两万多人却没有那么勇敢，见到赵立入城，立刻集体开小差（“人治”的弊端表现无遗），北渡淮河逃到海州去了，好在金军的注意力都集中在楚州城上，并没有派兵追击。

赵立自然心中大怒，但也只能在城头上眼睁睁地目送那些胆小鬼远去，这时一支流箭飞来，赵立欲避已是不及，一下子直透脸颊。说不出话的赵立只能用手势指挥全军，直到金军暂时退却，他才得空将箭拔出，顿时血流满面，看上去煞是狰狞，倒是令楚州军民平添了一点敬畏。楚州通判贾敦诗本已打算献城投降，但见到赵立这凶霸霸的样子，便再也不敢说丧气的话了。

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